Ацетон: состав и свойства

Что такое ацетон? Состав этого органического соединения: три атома углерода, шесть атомов водорода и один атом кислорода. Давайте проанализируем основные физико-химические свойства этого соединения, способы получения и рассмотрим основные области его применения.

Краткая справка

Ацетон — органическое вещество, состав и свойства которого будут рассмотрены более подробно Кетоны — простейшие представители насыщенных карбонильных соединений. В переводе с латыни оно означает «уксус». Ранее ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетата, а готовый кетон служил сырьем для производства ледяной уксусной кислоты.

Только в середине 19 века немецкий химик Леопольд Гмелин ввел термин «ацетон» в научный лексикон.

История открытия

Ацетон, состав которого был изучен только в 19 веке Жанно Батистом Дюма и Юстусом фон Либигом, был впервые открыт Андреасом Либавиусом в конце 16 века. Это вещество было синтезировано в процессе сухой перегонки соли — ацетата свинца.

До начала 20-го века этот типичный кетон получали путем коксования древесины.

Во время Первой мировой войны ацетон, состав которого сегодня известен школьникам, начали производить другим способом.

Физические свойства

Ацетон — это бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом. Это органическое соединение свободно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом и эфирами. В повседневной жизни большинство людей используют ацетон в качестве растворителя, а его состав рассматривается как часть процесса органической химии.

Химические свойства

Одним из наиболее реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются с точки зрения карбонильных соединений. В щелочной среде они взаимодействуют в альдольной самоконденсации, и продуктом реакции является диацетоновый спирт.

Под воздействием цинка этот кетон восстанавливается до пинакона. При термическом разложении образуется кетен. Как и другие органические соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Этот процесс является экзотермическим и сопровождается выделением большого количества тепла.

Качественной реакцией для этого соединения является его взаимодействие с нитропруссидом натрия в щелочной среде. В присутствии ацетона при добавлении к раствору уксусной кислоты появляется темно-красный цвет, который переходит в красновато-фиолетовый.

Химический состав ацетона (наличие двойных связей между атомами кислорода и углерода) объясняет неспособность этого органического соединения проходить реакции окисления с аммиачными растворами оксида серебра и свежеприготовленного гидроксида меди (2).

Получение диметилкетона

В настоящее время в мире ежегодно производится около 6,9 млн тонн ацетона. Аналитики отмечают, что потребительский спрос на этот кетон неуклонно растет, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетоны получают прямо или косвенно из пропена. В куменовом процессе ацетон является аналогичным синтетическим продуктом из фенолбензола. В этой постановке есть три этапа. Сначала бензол алкилируется пропеном, и продуктом реакции является кумен. На втором и третьем этапах он окисляется атмосферным кислородом до гидропероксидов. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

Вторая промышленная технология получения ацетона основана на контактном парофазном окислении изопропанола. Прямое окисление пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора (хлорида палладия) также дает ацетон.

Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за малого выхода продукта, внимание уделяется ферментации крахмала под воздействием бактерий.

Области применения

Ацетон часто используется в качестве растворителя во время производства. Полностью обезжиривает поверхности и растворяет хлорированную резину, эпоксидные смолы, полистирол и различные органические вещества. Именно этот кетон используется для растворения нитратов и целлюлозы.

В фармацевтической промышленности это соединение используется в качестве основного сырья для синтеза метилметакрилата, оксида мезитила, цианогидрина ацетона, уксусного ангидрида и диацетонового спирта.

Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления остатков жира с поверхностей. Ацетон в чистом виде используется для растворения различных лаков и грунтовок. Сегодня представители этого класса кетонов используются не только как превосходные органические растворители, но и как исходные материалы в промышленном синтезе полиуретана, эпоксидных смол, поликарбонатов и взрывчатых соединений. Этот алкин также необходим для хранения ацетилена, поскольку он очень взрывоопасен и не может быть оставлен в чистом виде. Ацетилен помещается в специальные емкости, содержащие пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

Среди интересных фактов об использовании ацетона обращает на себя внимание приготовление с помощью охлаждающей ванны со смесью жидкого аммиака и «сухого льда».

В лаборатории диметилкетон, первый представитель класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Ацетон был впервые использован из-за его низкой токсичности, высокой летучести и отличной растворимости в воде. С помощью ацетона можно быстро высушить посуду и высушить неорганические, малоактивные соединения, не вызывающие химических взаимодействий.

Чтобы очистить этот кетон в лаборатории, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

Присутствие ацетона в смеси органических соединений можно обнаружить по его взаимодействию с растворами фурфурола, нитропруссида натрия и йода.